História da Pousada:
Esta fortaleza, vulgarmente conhecida pelo nome de Castelinho, foi mandada construir por El-Rei D. Sebastião (donde deriva o seu nome) em um terreno sobranceiro á enseada, denominado o Porto de Pipas, que, naquele tempo, foi comprado a Pedro do Canto e Castro.
A construção deste castelo principiou em 1555, sendo, em 1575, nomeado seu primeiro alcaide-mor Manuel de Corte Real, por carta régia de 25 de Outubro do mesmo ano. E, ou porque não ficassem logo concluídas todas as obras desta fortaleza, ou porque tivessem dado alguns estragos, foi ela mandada reparar por D. Pedro II em 1698.
O ingresso para esta fortaleza tem lugar por uma única porta situada do lado Norte e aberta na muralha; e a ela vai ter uma estrada pouco larga que, partindo de parte inferior do bairro do Copo Santo, descreve um pequeno ângulo e vai terminar numa ponte assente, por meio de dois arcos, sobre dois pilares de cantaria e que dá ingresso á fortaleza.
O castelo é fechado por altas muralhas, parte das quais se acham hoje em ruínas, e conserva ainda nos ângulos mais salientes para o lado da cidade duas guaritas de pedra, cobertas de abobada, e para o lado da Baia, um cubelo ou Torreão, onde até há pouco se hasteava a bandeira Portuguesa nos dias de grande gala.
Angra do Heroísmo:
A Terceira designada por Ilha de Jesus Cristo no período do seu reconhecimento pelos navegadores portugueses, o povoamento inicia-se, cerca de 1450, com a concessão da sua capitania ao flamengo Jácome de Bruges pelo infante D. Henrique. As primeiras povoações situam-se nas áreas de Porto Judeu e Praia de Vitória, e estendem-se a toda a ilha. Em 1983 Angra do Heroísmo, principal centro urbano da Terceira, foi classificada como Património Mundial pela UNESCO.
Livro Pousadas de Portugal - Moradas de Sonho
"Quando chegamos aos Açores sabemo-nos no meio do mar. Há um cruzar de ventos que é também cruzar do tempo e do espaço; poderia ser de cada vez o princípio do mundo. Focamos o Forte de S. Sebastião que justifica que se chame à ilha Terceira “a fortaleza do Atlântico”; inexpugnável, contém fechado em si o segredo da história."
Em Pousadas de Portugal - Moradas de Sonho, por Helena Vaz da Silva